Джон Кеннеди-младший, наследник легендарной политической династии и один из самых завидных холостяков Америки, встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их знакомство устроила общая знакомая. Кэролин, тогда успешный менеджер по PR в Calvin Klein, производила впечатление уверенной и стильной женщины, далекой от гламурной суеты. В отличие от многих в окружении Джона, она не искала публичности и не пыталась использовать его имя.
Их роман развивался постепенно и достаточно тайно, что было редкостью для семьи Кеннеди. Пара избегала папарацци, предпочитая уединенные прогулки по Нью-Йорку или встречи на квартире Кэролин. Джона привлекали в ней независимость, острый ум и то, что она построила карьеру сама. Для Кэролин отношения стали испытанием: постоянное внимание прессы и жизнь под микроскопом давались ей нелегко.
После нескольких лет ухаживаний Джон сделал предложение в 1995 году. Свадьба, вопреки ожиданиям масштабного торжества, была камерной и секретной. Церемония прошла на острове Камберленд у берегов Джорджии в сентябре 1996 года. На ней присутствовали лишь самые близкие. Невеста выбрала простое платье из шелкового крепа, что подчеркивало их общее желание уйти от помпезности.
Их брак, продлившийся менее трех лет, со стороны казался союзом идеальной пары. Однако близкие отмечали и сложности: давление общественности, разные темпераменты и проблема отсутствия детей. Тем не менее, они оставались вместе, поддерживая друг друга. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив в памяти нации образ яркого, но короткого романа, в котором переплелись личная жизнь, публичный интерес и вечное противостояние частного и публичного.